今回の旅は、キモい男と爽やかな男の旅。東の芸人に選ばれたのは、高身長で超痩せ型の体から繰り出す奇妙な動きでいじられキャラを確立した“キモイジラレ芸人”こと、「アンガールズ」の田中卓司。そして、西の芸人には、劇場で強烈なツッコミを炸裂させる吉本新喜劇の爽やかな“頼れるアニキ”こと石田靖。
「石田靖とはほぼ同期」という東野は、「欠点の少ない、本当に爽やかな芸人」と紹介。「他の芸人とガッツリ絡むことの少ない『アンガールズ』の田中卓司と、どんな旅を見せてくれるのかな」と、勝俣も楽しみな様子。

２人の旅は、大分空港で待ち合わせ、別府にある高崎山自然動物園で愛らしいニホンザルとふれあい、別府温泉の湯につかり、宿では今が旬の関アジをはじめ、豊後水道の海の幸を堪能する別府でのんびりコース。大分空港の待ち合わせに先にやって来たのは東の田中卓司だが、なかなか西の石田靖がやって来ない。待つことおよそ１時間。ようやく現れた石田靖に、先輩にもかかわらず、早速、文句を言う田中卓司。さらに、運転で道を間違えてばかりの頼りない石田靖に、「先輩から同期に降格」と、完全にナメはじめる。その後も天然ボケを連発し、ダメダメぶりを露呈する石田靖にグイグイ突っ込む田中卓司。スタジオの東野も「吉本として恥ずかしい」と石田靖にダメ出しを。さらに、石田靖が高崎山自然動物園で撮っていたビデオが操作ミスで録画されていなかったことが知らされるやいなや、勝俣まで「いったい何ができるんだ！」と、デキるという評判だったアニキに驚きを露わにする。

別府の宿では、目の前に海が広がる絶景の露天風呂でリラックスする２人。と思いきや、それまで田中卓司にやられっぱなしだった石田靖が笑いで大反撃を見せる！これには、スタジオの東野たちも大喜びし、アニキも面目躍如！？２人だけのトークでは、田中卓司が、すっかり有名になったオカンの話題から、将来への悩み、コンビとしての悩みを打ち明けると・・・。
関西では吉本新喜劇のリーダー的存在であり、あまりいじられることのない石田靖が激しく突っ込まれる姿に、「新たなパターン」「新鮮！」とスタジオの２人も喜ぶ、意外な旅が展開する！