今回の２人旅は、“超ネガティブ＆超ポジティブ”の旅！東の芸人に選ばれたのは栃木弁でつぶやくあるあるネタで、デビューからわずか２年で大ブレイクしたつぶやきシロー。最近、ツイッターでのつぶやきネタで再びブレイクしたものの、芸人とのつきあいも少ない根暗で超ネガティブな芸人だ。一方、西の芸人には、「Ｍ−１」王者であり、いまや冠番組まで持つ西の超売れっ子コンビブラックマヨネーズ・の小杉竜一。巧みなツッコミで芸人たちからも絶大な信頼を得る、明るく超ポジティブなツッコミキング。まったく正反対の２人に東野と勝俣も「つぶやきシローが心を開くかどうかが鍵かな」と、展開を見守る。

２人の旅は、ＪＲ名古屋駅で待ち合わせ、名古屋城で歴史にふれ、名古屋丸八食堂では名古屋ならではの定番グルメを満喫。日本有数の規模を誇る東山動植物園で人気の動物とふれあい、料理旅館で地元の食材を使った豪華な会席料理に舌鼓を打つというコース。ＪＲ名古屋駅で出会った２人は、最初から距離感がありあり！？「ぎくしゃくした感じになるかも」と、案の定、ネガティブにつぶやくつぶやきシローに、さすがの小杉竜一も「大丈夫かな」と不安を隠せない。レンタカーの車内でも、なにかと話しかけようとする小杉竜一に「無理やりに話す感じ？」と心の扉を開こうとしないつぶやきシロー。手強い相手に表情が曇る小杉竜一に、スタジオの２人は「負けるな！」と声援を送る！？

だが、少しずつ笑顔を見せ始めたつぶやきシローは、東山動植物園で意外な一面を！感情を爆発させるつぶやきシローに、小杉竜一をはじめ、スタジオの東野たちも仰天。さらに、「名古屋に来たら行きたいと思っていたところがある」と、つぶやきシローが小杉竜一を連れていった場所とは！？なんと、そこでは誰も見たことがないようなつぶやきシローの真の姿が・・・！また、寝酒トークでは、つぶやきシローの知られざる本当の素顔や、小杉竜一が熱く語るコンビへの思いなど、冒頭の２人からは考えられないような意外なガチトークへ発展。東野と勝俣が「これまでのナンバーワンかも！」「この番組の理想形！」と大絶賛する、まったく想定外の芸人旅が展開する！