今回、東の芸人に選ばれたのは、「惚れてまうやろ！」と、モテない男が惚れてしまうコントでブレイクしたＷエンジンのチャン・カワイ。対する西の芸人には、上方漫才大賞受賞の実力派漫才師矢野･兵動の“パイセン”こと矢野が登場。先輩ながら後輩にまでいじられる微笑ましい存在で、東野も「愛すべきキャラクター」と紹介する。一方、勝俣もチャンを「良い子」と評し、ともに人あたりのいい２人。だが、「矢野のグイグイ押すトークに、チャンがどう反応するのか心配」と、２人で旅の展開を見守る。

矢野とチャンの旅はＪＲ伊賀上野駅で待ち合わせ、忍者発祥の地、伊賀上野とチャンの故郷、名張を巡る旅。農業公園の「伊賀の里モクモク手づくりファーム」では、いちご農場でいちごを摘み、いちごタルト作りを楽しむ。「忍者修行の里　赤目四十八滝」で、文字どおり忍者修行をしたあとは、「青山リゾート」のスイートルームでゆっくりとくつろぐコース。ＪＲ伊賀上野駅で顔を合わせた２人は「はじめまして」と完全に初対面。両手で握手をするチャンにスタジオの２人も「エエ子や」と、好感度がアップする。そんなチャンは、「矢野さんが手をしっかり握ってくれたので緊張感がとけました」と矢野に好印象を抱く。だが、スタジオでは、終始、ひとりでしゃべり続ける矢野に東野たちがブーイング。いちご農場でも、「美味しいいちごの食べ方」を説明しようとする農場スタッフに、「ヘタのほうから食べると最後に甘さが口に残るんですよね」と、スタッフのお株を奪うような振る舞いでスタジオの２人をさらにイラつかせる！？

次の目的地は「忍者修行の里　赤目四十八滝」。向かう道中、チャンの実家の話題になると、３年前に番組で実家の庭をリフォームしてもらい、それ以来、帰っていないという。聞けば、実家は通り道。そこで矢野が「チャンの家に行こう！」と提案し、急きょ、実家を訪ねる。運よく、母親が在宅で、早速、チャンがリフォームをした庭をビデオカメラで撮影しようとすると・・・！チャンの実家をお暇し、２人は再び、忍者修行に向かうが、矢野は「もう、ええんちゃう？」と、修行気分ではない様子。そして、矢野の目に涙が・・・！？突然の涙にスタジオの東野たちも仰天！矢野が感動した、思いがけない理由とは！？

ホテルに到着すると、早速、天然温泉の露天風呂につかる２人。だが、矢野は一緒に入浴していたお客さんたちに次々と話しかけ、しゃべりっぱなし。これにはチャンものぼせてギブアップする。夕食では、アジアン馬場園と付き合っているチャンに結婚をグイグイ勧める矢野。そんな矢野にチャンが「相方とすごく似てる。僕はこういう人と出会う運命なんですね」というと、矢野も「チャンくんこそ、うちの相方と似てる。シャイなところとか」と、なんだかいいムード。さらに、矢野が愛すべきキャラを炸裂させる！