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今回は超豪華な相席旅2本立てスペシャル！

1組目はM-1グランプリ2019王者のミルクボーイ！いまテレビに引っ張りだこ、好感度もうなぎ上りの2人が、ハイリスクな相席食堂にまさかの参戦！しかも人生初の街ブラロケ！

岩手・奥州にやってきたミルクボーイは、オープニングでは、オカンが忘れたテレビ番組“相席食堂”の漫才を披露！さらに、地元のモナカ屋さんに飛び込み謝罪！？

そして、M-1王者になるため、大好きだったギャンブルをやめていたという内海が、200日ぶりにギャンブルを解禁！溜まりに溜まったギャンブル運を信じ、内海の全財産を賭けた大勝負に出るが…！？

もう一人の旅人は、なんと現役ジャニーズ！からあげの聖地、大分・中津にやってきたジャニーズに千鳥は「なんで相席食堂に！？」を連呼！

言葉に詰まるジャニーズ！スベり倒すジャニーズ！裸体を晒すジャニーズ！見たことがないジャニーズ連発で、千鳥のツッコミが止まらない！

そして…「ジャニーズに絶対怒られる」「ワシらは一切関わってないからな」とスタッフと全面戦争の衝撃展開に！