今週は、芸人たちが慕う東西の愛すべき先輩芸人4人が伊豆大島でカオスな相席旅を繰り広げる「もうすぐ夏休み！ぜひ行きたい伊豆大島SP」！4人がそれぞれのロケで伊豆大島の魅力をお届けする。

東京から一番近い南国の伊豆大島は、東京の竹芝桟橋から高速フェリーでおよそ1時間45分。相席するためにやって来たのは、芸人たちが慕う東西の愛すべき先輩芸人だ。東の先輩はコンビ結成41年のブッチャーブラザーズ。リッキーとぶっちゃあの2人は、東京の人気芸人たちを育ててきたといわれる存在で、リッキーはサンミュージックの副社長でもある。片や、西の先輩は結成36年のリットン調査団。「昔からお世話になっている」と喜ぶ千鳥は、「慕っているけど、プレーヤーとしては…？」と首を傾げ、大先輩に愛のあるイジリを！？

今回は、4人が分かれて伊豆大島をくまなく探索。リットン調査団の水野はバギーに乗って火山灰などに覆われた黒い“裏砂漠”を疾走し、スケールの大きな伊豆大島の大自然を体感。絶景風呂として人気の露天風呂では地元のお年寄りとまったりと相席する。

リットン調査団の藤原は、土地に自生する明日葉を使ったそばやこだわりの焼酎など、島グルメを楽しみ、全国にファンがいる人気のコロッケ屋さんへ。そこで後輩千鳥の活躍を羨ましく思う藤原が、千鳥リスペクトからとんでもない暴挙に！？

ブッチャーブラザーズのぶっちゃあは、芸人の草野球リーグを作ったほどの野球好きで、ユニフォームに着替えてキャッチボール相席。我楽多市の店主とキャッチボールをすると、店主はダンサーでもあり、世界的舞踏家として知られる田中泯の先輩だという。そこで、ダンスを拝見すると、その踊りに千鳥も「これは…！」と釘付けになる！さらに、ジブリのような神秘的な世界に迷い込み、絵画のような絶景と出会う。

だが、相方であるリッキーが全然登場せず…いったい何があったのか？