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結成16年以上の実力派漫才コンビがトーナメント形式で戦う新たなお笑い賞レース「THE SECOND」で初代王者となったギャロップ。今回は「THE SECOND優勝おめでとう相席」と題して、王者が満を持して登場する。

ボケ担当の林健が相席するためにやってきたのは広島県の大崎下島。瀬戸内海に浮かぶ離島で、穏やかな時間が流れている。少々緊張気味に現れた林だが、プライベートではカメラマンの女性との再婚を発表するなど、順風満帆。

林は島を散策するが、気温36度の炎天下。日焼け止めを“ボケ”の武器に島を巡ると、出会った島の人から「ほとんどの施設は土日のみオープン」と知らされる。

そんななか、ギャグを披露しながら、人気のあなご飯を堪能。さらに、島に移住したという画家に似顔絵を描いてもらう。まったりしすぎるロケに千鳥は…！？

相方の毛利大亮が向かったのは、造船の島として栄えた広島県の離島、大崎上島。オープニングからイタすぎる毛利ワールド全開で島を散策し、アメリカ仕込みの英語を交えてラップ調で話す島のお母さんや、甥っ子は落語家の桂三度だというユニークな館の館長などと相席を楽しむ。

さらに、広島商船高等専門学校の高校生たちと相席し、授業で使っているという船に招かれる。船内を案内してもらい、寝泊りする部屋で学生たちと人生トーク。「人生で一番大きなウソは？」と聞かれた毛利は…！？