高台寺が最も隆盛だった天明年間（１７８１〜８９）の記録によると、塔頭が９寺、京中に末寺が４寺あった。その後、度重なる火災や幕末の勤皇の浪士による襲撃などで、境内の堂宇の大半を焼失した。創建当時の建物として現在残っているのは、加藤清正が寄進した表門や開山堂、北政所が眠る霊屋（おたまや）、茶室の時雨亭、傘亭、楼船廊の中ほどに建つ観月台の６つの建物で、いずれも国の重要文化財に指定されている。
　数多くあった塔頭も今は圓徳院など４塔頭となっているが、豊臣時代から徳川時代への政権交代の激動の時代にこの寺で２０年間、ひたすら耐え忍んで生き抜いた北政所・ねねの息遣いが聞こえるようだ。

(写真は　方丈）

　秀吉像の厨子の扉の表にはススキに桐の紋、裏面には菊と紅葉（もみじ）と桐紋の図が描かれている。宿してた露が今にもこぼれ落ちそうなススキの風情が、秀吉の辞世の歌「つゆとおち　つゆときえにし　わがみかな　なにわのことも　ゆめのまたゆめ」の心情を映し出しているようだ。北政所の厨子の扉には表裏とも松に篠竹の図が描かれ、その美しさには目を奪われる。
　桃山時代の漆工芸美術の粋を集めたこれらの蒔絵は「高台寺蒔絵」と呼ばれ、北政所はこうした華麗な蒔絵に囲まれ、阿弥陀ケ峰の秀吉の墓所を見守りながら眠っている。

(写真は　「楽器尽くし」）

　開山堂の東に広がっているのが臥龍池。初夏には美しいカキツバタの花が咲き乱れる池として知られている。鶴亀の庭の明るい偃月池とは対照的に暗く沈んだ風情が特徴の臥龍地。この明暗を対照させた庭のたたずまいは、北政所の心の内を映し出しているのだろうか。
　開山堂からこの臥龍池をまたいで霊屋（おたまや）に向かって、龍が這うように山を登っている姿に見えるのが臥龍廊。屋根の瓦がまるで龍のウロコのようにも見えるところからこの名がつけられ、北政所・ねねが眠る廟堂を守っているのかも知れない。

(写真は　観月台）

　方丈北庭に灰屋紹益が愛したことでしられる鬼瓦を掲げた四畳半の茶室の「鬼瓦席」、紹益が吉野太夫をしのんで建てたと言われる「遺芳庵」がある。遺芳庵は茅葺き屋根に吉野窓と呼ばれる優しい感じのする丸窓をつけた茶室で、高台寺境内な風雅な趣を強めている。
　臨済宗の禅寺である高台寺は、他の禅宗寺院と同様に厳しい禅修行の道場であった。だが、境内の諸堂宇の建物や庭園をはじめ桃山文化の粋を凝らした美術工芸品などがあり、北政所・ねねの寺でもあることから、優雅でほのぼのとした雰囲気がこの寺の魅力で、多くの人を引きつけている。

(写真は　鬼瓦席）

　ねねの愛用品の中で代表的なものに「秋草蒔絵歌書箪笥（国・重文）」がある。五段重、十個の引き出しを納めた歌書箪笥で、引き出しの全面、本体のまわりすべてに秋草の蒔絵が描かれている。ほかに「秋草竹蒔絵文庫（国・重文）」「秋草蒔絵提灯」などがある。
　「楓桐菊蒔絵薬味壺（国・重文）」は、蒔絵を描いた陶製の六個の小壺を梅鉢型につないだもので、食膳を華やかに彩っていたと想像される。華麗な「亀甲花菱文様繍箔打掛」は、刺繍で全面に亀甲花菱を描き、その間に銀の摺箔（すりはく）を張り付けている。これらの高台寺の美術品の一部は、境内の掌（しょう）美術館に展示されている。

(写真は　亀甲花菱文様繍箔打掛（掌美術館））