アバンギャルディと振付師・akaneに大瀧詠一を紹介するのは、これまで数々のCMソングを彩り、シティポップの魅力を現代に届けてきた歌姫・土岐麻子。
実は、土岐はアバンギャルディを東京のとある場所で目撃したそうで、そのときは思わず大興奮したとか。「だから、こんな仕事のチャンスが巡ってきたというのは運命だと思って」と今回の共演を喜ぶ。

大瀧詠一といえば、日本のポップス史を語る上で絶対に外せない存在。とはいえ、その名前を知っていたかというと、nonaも「正直あまり…」というほど、メンバーもピンと来ていない様子。しかし実際に聴いてみると、「君は天然色」「幸せな結末」など、CMやドラマで誰もが一度は聴いたことがある曲ばかり！
シティポップの源流を作り、その音楽性で日本ポップス界の歴史に大きな足跡を残すミュージシャン・大瀧詠一とは？土岐がそんな大瀧の偉業とサウンドの魅力を解き明かしていく。

大瀧の代表曲のひとつ「夢で逢えたら」は、吉田美奈子の歌唱で、1976年に初めてレコード化された作品。その後、50年経った現在までさまざまなアーティストにカバーされ続けている不朽の名作だが、なんとカバーバージョンは70曲以上もあることが判明する。
そこで、吉田美奈子が歌うオリジナルや、大瀧詠一がセルフカバーしたバージョンなど、メドレーで「夢で逢えたら」を聴き比べ。中でも、ラッツ＆スターのおしゃれなアレンジに、メンバーも自然に体が動き出す！
さらに、そんな名曲でアバンギャルディが即興ダンスを披露することに。実は彼女らにとって即興ダンスは大喜利であり、地獄の時間だそうで…メンバーがおののく中、akaneに指名されたpaniとmacchanが、それぞれ「夢で逢えたら」の世界を表現する！

また、大瀧詠一は幅広いアーティストに曲を提供したことでも知られる。薬師丸ひろ子の「探偵物語」、小林旭の「熱き心に」…それらを土岐が紹介する中でも、アバンギャルディが「ああ～！」と大きく反応したのは、意外にも森進一が歌う「冬のリヴィエラ」だった！？不思議に思う土岐だが、実はメンバーのmiyuuは、アバンギャルディのライブで「冬のリヴィエラ」のモノマネを披露しているのだそう。そこでスタジオでも本人になり切って、名曲を“顔”で魅せる！
また、シーズン１でも昭和歌謡の世界を指南した昭和歌謡研究家のまあくんが再び登場。まあくんが店主を務めるバー「Golden Ball」に集ったアバンギャルディとakaneに、J-POPのルーツを作った人と言っても過言ではない大瀧の、多岐にわたる仕事を紹介する。

さらに今回は、土岐とアバンギャルディのコラボレーションで「君は天然色」「夢で逢えたら」の2曲をパフォーマンスする。
実は、中学・高校時代はダンス部だったという土岐は、「この中に混じって歌えて幸せです」と感激！アバンギャルディと一体となって、大瀧詠一の世界にいざなう。