今回の２人旅は、お笑い界の新旧のリーダーをマッチメイク。東の芸人は、コント赤信号で一世を風靡した“お笑い界の元祖リーダー”渡辺正行。近年は若手芸人の育成にもかかわり、賞レースの審査員を務めるなど、アニキ的存在でもある。対する西の芸人には、東京進出を果たし、その存在感を見せつける“お笑い界の次世代ニューリーダー”千鳥のノブ。２度目の出演となるが、前回の旅の相手はキャイーンのウドだった。だが、今回の相手は「Ｍ−１グランプリ」の審査員とあって、スタジオの東野たちも「試されることは必至！」と予想する。

２人旅は、鎌倉駅で待ち合わせ、江ノ電に揺られて江の島へ行き、朝一番に取れた新鮮な「生しらす丼」を堪能。江島神社を参拝したあとは、葉山のシーサイドにたたずむリッチなホテルですごすオシャレ旅コース。江ノ電の鎌倉駅で待ち合わせをした２人だが、大先輩の姿にノブは「『Ｍ−１』出場者と審査員て、一番キツイ旅でしょ」とガックリ！？２人は江ノ電に揺られて江の島を目指すが、電車の中では早々と２人のタレントレベルの差が歴然となり・・・。さらに、江の島に到着すると、「生しらす丼」のグルメコメントを審査されたりと、気の休まることがないノブ。一方、渡辺は、隙あらば女の子に話しかけ、江島神社の参道ではシャボン玉を購入し、子供のように楽しんだりと、自由気まま。そんな渡辺に対してノブは、「常に試されている。無邪気な目の奥に鋭いものが・・・。一瞬たりとも気を抜けない」とつぶやく。これには東野たちも、「リーダーにガンガン突っ込め！」と応援する。

２人の声援が聞こえたのか（？）、葉山のホテルではついにノブが攻めに転じる！海辺に面したホテルは全室がスイートルームのカップル仕様。屋上にあるジャグジーにつかり、じわじわと攻めはじめるノブに渡辺は・・・！？
２人のトークでは終始、芸人論が展開。「『Ｍ−１』ではリーダーが僕らに高得点をいれてくれた」というノブに対して渡辺は、「コントをやめようと思ったことがある」と話しだし、千鳥を高評価した理由を明かす。そんな渡辺が東京での千鳥について、「なに縮こまってんの？」と鋭い突っ込みを！ノブが明かす本心とは？そして、「今日で吹っ切れた！」と言い放ったノブの決意とは！？さらに、「最後にオレの芸を見せてやる！」と言い放った渡辺は・・・！