北海道は函館でシン日本遺産を発掘する中村海人、松倉海斗。ただ、前回に続き大雨強風の悪天候のため、一旦シン日本遺産発掘はお休みして、Travis Japanとしてもお世話になっており、2人もBBQに招待されたりギターをプレゼントしてもらったりと日頃交流のあるGLAY所縁の地、名付けて“GLAY遺産”を巡ることに。函館で結成された大スターの偉大さを感じ「これて良かった」と感慨に耽ります。

雨も弱まり、北海道観光PRキャラクターのキュンちゃんの出迎えのもと、2人は2023年からワインの生産がスタートしたという新しいワイナリーを訪れます。早速ワインと素敵な料理を賭けてキュンちゃんからクイズが出題されます。しかもイラストで回答するスタイルに今回も飛んだ発想のイラストが飛び出して・・・さて、正解し美味しいワインペアリングを味わえるのはどっち？！

夜になって雨もあがり、ようやくシン日本遺産を発掘できそうだと夜の海にやってきた2人。ここには「大自然を2人占めできる幻の絶景温泉」があるのですが、想定以上に海が荒れていて結局、温泉に入ることは難しいと断念。この責任を雨男対決と銘打って松倉と制作スタッフとで腕相撲対決でハッキリさせることに。番組公式雨男の汚名は誰の手に・・・！？