出演者勝俣州和は「これは小学生でも全員正解できる問題です！毎日見て触っているものですから！」と全員正解を確信しつつ出題する。浜田は「これはさすがにいけんちゃう？」と期待を膨らませる中、東山は「これは知らなかったら大変だなぁって思いますよ」とクイズの“難易度”に不思議がっていた。
「昭和生まれも考えた事ない『蛇口』のコト」では、“そもそも、なぜ蛇口と言う？”クイズが昭和世代に向けて出題されるのだが…。昭和世代は、その理由を説明することができるのか！？正解VTRでは、蛇口ということばの驚きの由来に加えて、昭和世代も知らない「日本の水道水は世界一」を知らしめる日本独自の浄水技術が紹介される！
「問題を作るのが大変なんですよ！」と、いっこうに全員正解が達成されないことに業を煮やすのは千原ジュニアだ。今回は「みんなが当たり前のように知っていて、間違えようのない問題です！」と満を持してのクイズを出題する。東山は「これ、問題なの？ふざけてるのかなって思っちゃいますね」と苦笑い。これまでの出演で珍解答を連発してきた大石絵理も「ようやくわかる問題が来ました！」と笑顔を見せる中、髙木は不安そうな表情を浮かべながら解答するのだが…？
「昭和生まれも考えた事ない『チーズ』のコト」では「チーズが偶然発見されたのは何の中？」という出題が。驚きのチーズ誕生の秘密を説明できる昭和世代は、果たして！？
「この問題は特にジャニーズの二人には絶対に間違えられない問題です！」と出題をしたのは榊原郁恵。昭和世代の解答席で「これ自分で解答を書くんですか？ちょっと恥ずかしいですね」と照れ笑いを見せた東山だが、真剣に問題を見つめているのは高木と佐久間の二人。この後、東山もあ然となるまさかの展開が！？
「昭和生まれも考えた事ない『二枚目』のコト」では、実は一枚目から八枚目まであることが説明される。二枚目は色男、三枚目は道化など、それぞれに役割があるというのだが、その説明には昭和世代も驚きを隠せない。そして、その正解VTRでは、三代目・市川右團次が登場！
川島明は「これは簡単な読み書きの問題です！」と出題するも、「間違える人ほどシンキングタイムではしゃいでいるので、しっかり答えてくださいね！」と釘をさすことも忘れない。
そんな中で浜田は「今日はスペシャルですから、横一列(10人)が全員正解したら賞金10万円出しましょう！」と提案！さらに、「25人が正解すれば賞金100万円～！」と大盤振る舞いだ！あまりの奮発ぶりに東山は「この問題で、横一列正解でももらえるんですか！？甘い番組だなぁ」と笑うばかりだったのだが…。
「昭和生まれも考えた事ない『将棋』のコト」では、意外な将棋のルーツに加え、かつての将棋には50種類の駒があったとも！その大型で複雑な将棋『摩訶大将棋』をスタジオに持ち込み、複雑すぎる駒の動き、そして王将が“成る”ことができるという凄まじいルールなども解説していく！
東山が出題する問題は、まさかのメンマについて！「絶対に食べたことのある食べ物ですから大丈夫でしょう！」と自信を持っての出題だ。千原ジュニアは「見たまま！何もひねってないですから！」とクイズの難易度に驚きを隠せないが、浜田は「横一列全員正解で賞金10万円＆25人正解で賞金100万円！」と大盤振る舞いをやめない！「間違えようがないですね」と話す東山の出題問題で番組初の100万円獲得は…！？
「昭和生まれも考えた事ない『メンマ』のコト」では、メンマの名前の由来が問題に！ なぜメンマと呼ぶようになったのか…。その驚きの事実と国産メンマの可能性にも迫る正解VTRは必見だ！
出題者の小峠は「この問題を間違えたら国外追放レベルといってもいいんじゃないでしょうか。誰でもわかる常識問題です！」と声を荒げながら出題する。しかし、平成世代の中からは「これは難しい！」、「何キロだったっけ？」と雲行きの怪しいコメントが飛び交う！？
「昭和生まれも考えた事ない『マラソン』のコト」では、フルマラソンの距離がどのようにして決まったか、そのルーツに迫っていく！あまりに意外な理由と、オリンピック競技としてのフルマラソンの歴史が詰まった正解VTRは、東京オリンピックを前に、知っておくべき豆知識だ！
クイズで学んだ知識をおさらいする復習問題も出題される！ついさっき学んだばかりの知識で、正解VTRを見ておけば絶対に間違えるハズのない問題なのだが、全員正解すれば賞金10万円がもらえる超サービス問題だ。その内容は、「写真の人は市川“なに”團次さん？」という写真付き問題など、もはや不正解の可能性はぼゼロなものばかり。平成世代の学習能力（？）が問われる復習問題。果たしてその結果は…？
日常的に使われている言葉から、平成世代がその言葉の意味を知りたいという疑問に昭和世代が答えていく逆質問コーナー。VTRでは大正生まれの「大正オババ」が、昭和世代に説教をしながらも専門家のコメントとともに徹底的に解説していく。
『「ビンタ」は何で「ビンタ」と言う？』『「ガム」ってそもそも何を噛んでいる？』など、問題は疑問が拭えないことばやモノのルーツに関わるものばかり。昭和世代は、しっかりと答えて平成世代に教えることができるのか!? 昭和世代も考えたことのない豆知識を大正オババからで学んでおけば、世代を問わず自慢したくなるハズだ！
