①テーマ「豆」

「我々は豆がないと生きてはいけないんですよ！」と熱く語る千原ジュニアが豆をテーマに3問を出題。出題VTRに登場するのは父役の野性爆弾くっきー＆娘役の山田菜々。1問目は「枝豆がもっと育つと何になる？」。番組リサーチによると昭和世代の“考えた事ある率”は38％と、これまでの難易度からするとかなり高め。ジュニアも「ラッキー問題です」と言い切る。しかし、高橋英樹は「そんなこと、普通は考えないよね」と分からない様子だ。この1問目に正解した平成世代はなんと7人。小学生、中学生からも正解が飛び出し、浜田は「素晴らしい！」と手放しで喜ぶ！その一方で、これまでの出演で全問正解してきたアントニーが不正解。「急に難易度あがってるんですもの…」と言い訳するが、小学生が正解しているだけにバツが悪い。
2問目は残りの23人が挑戦。「大豆を真っ暗の中で育てたら何になる？」(昭和世代の考えたことある率60％)。比較的簡単な問題だが、千賀のまさかの珍解答には、ジュニアも「問題聞いてました？」と突っ込まずにはいられない。
3問目には二問連続で不正解だった8人が挑戦。問題は「“小豆”は一般的に何と読む？」。浜田は「これが問題なの？1問目から100万円間違いなしやんやん！」と全員正解を確信するのだが…。

②テーマ「そもそも何を食べている？」

普段なにげに食べているものでも、その食材は何からできているのか？をテーマに浅野ゆう子が3問出題する。出題VTRにはアニマル浜口＆浜口京子の実の父娘が気合い十分で登場。1問目は「『かんぴょう』ってそもそも何を食べている？」。昭和世代の考えた事ある率は21％と意外と知られておらず、昭和世代も頭を抱える問題だ。「実家が江戸前の寿司店」というアントニーも正解できない中、小学生に正解者が！2問目は「『カラシってそもそも何を食べている？』」。「カラシを食べたことがない」という大石は、その色から「うずらの卵の黄身」とひねり出すのだが…。
3問目は「『たくあん』ってそもそも何を食べている？」。浅野も「これはもう大サービス問題です！」と全員正解に期待を寄せるのだが…。

③テーマ「天気」

天気にまつわる一般常識から和田アキ子が2問を出題。VTRでは元日本代表のサッカー選手・中澤佑二がヘディングを披露しながら出題。1問目は「雷は何同士がぶつかってできる？」。昭和世代の考えた事ある率は13％となかなかの難問だが、平成世代からは4人が正解。その中のひとり、千賀は「常識的なことです」とガッツポーズを見せるが、その解答には致命的なミスが発覚し…。その一方で、大石は「星と星がぶつかって」と答え、昭和世代の度肝を抜く。2問目は「白い雲は何が集まってできる？」という世代に関わらず間違えようのない常識を出題。挑むのは26人だが、浜田もさすがに「これはいけた！！」と100万円獲得を確実視する！

④テーマ「日本の神社仏閣」

「神社仏閣は日本に15万社以上。実はコンビニの数のおよそ3倍もあるんですよ！」と、日本人にとって親しみ深いものであることを熱弁する川島明が3問を出題。出題VTRにはくっきー＆山田菜々が登場。1問目は「島根県にある出雲大社の正式名称」を平仮名で答えるというもの。昭和世代の考えた事ある率はなんと7％という難問だ。ここで本髙が見事正解！「母親が詳しいので、知っていました。これでやっと千賀くんに追いつけました」と安堵の表情を見せる本髙に、千賀は「まだまだだけどな！」とニヤリ。だが、その千賀、今回はトンチンカンな解答を連発させ、平成世代から総ツッコミを受ける一幕も！？
2問目は「日光東照宮は誰を祀っている？」。昭和世代の考えた事ある率は48％と、2人に1人は知っている問題だが、平成世代の解答には不正解ながらもそうそうたる名前がズラリ。そんな中で、全員正解してみせた小学生・中学生の反応は！？3問目は「ここは清水の○台？」と清水寺の写真とともに出題。○の文字を書けば正解で、浜田も「バカにしてるんちゃう？」とあきれるほどの問題だ。誰もが全員正解を信じて疑わない中、平成世代の解答は！？

⑤テーマ「城」

芸能界随一の城マニアで知られる高橋英樹が城にまつわるアレコレを出題。また、出題VTRには松崎しげるが熱唱しながら登場。1問目は「お城の壁のこの穴を何と言う？」。城壁にある小さな穴の名称を答えるものだが、昭和世代の考えた事ある率がわずか5％。高橋も「この問題はちょっと難しゅうございますね」と言うほどの超難問だ。しかし、2問目＆3問目には一般常識問題が出題！浜田も「この問題で取れんかったら、どこで取れる？」と100万円獲得を確信する！

「平成カバン警察24時」

今回の3時間スペシャルから新企画がスタート！街行く平成生まれのカバンの中身をチェックし、平成世代の実態を“捜査”し平成世代にまつわる問題を出題！チョコレートプラネットの二人が“カバン警察官”として東京・渋谷や原宿に繰り出し若者を見つけてはカバンの中身をガサ入れしていく。すると、昭和世代には予想もできないまさかの所持品の数々が！？元阪神タイガース監督の金本知憲氏のサインを持ち歩いている20代キレイ系の女性など、意外な実態が明かされていく！そんな中から、平成世代が経営している“ある仕事”とは何か？が出題される。昭和にはなかった平成ならではの仕事とは一体！？