今夜のゲストは、勝俣州和、みりちゃむ、アインシュタイン稲田。
オープニングでは、勝俣持参の余談のお供、東京・目黒の和菓子店の珍しいどら焼きを頂きながら、『誰からも嫌われない男、勝俣州和』についてトーク。朝起きるのが異常に早く、デートの時は夜明け前に出発し、現地で日の出を拝んでいたという勝俣。歴代の彼女からは「付き合ってると死んじゃう」と言われたが、奥さんからは唯一感謝されている事があるという……。

トピックス「タイパ重視のZ世代が嫌う あのおじさん常套句」では、勝俣が後輩への不満を美輪明宏に相談した時の余談を披露。話を聞いた美輪は、勝俣に“あるアドバイス”をし、勝俣は、人に不満を持つことをやめたという。かまいたちも震撼した、美輪のアドバイスとはいったい？
そして、いくつになっても若い女性の恋愛対象でいたいおじさんたちの願望トークが炸裂！濱家が芸能人の浮気報道にまつわる“ある不満”をぶちまけると、同意した勝俣も持論を熱弁。山内は「近々スキャンダル出るんですか？」と疑いの目を向ける。

袋とじVTR「昭和とZ世代　世代間ギャップ」徹底調査では、アイドル時代の勝俣のエピソードが続々！かつて毎日5人のファンの手作り弁当を食べていたという勝俣。ある日、ファンから貰った手作りプリンを食べ、「めっちゃ美味い」と感じたが、贈り主のから衝撃の告白が…！？みりちゃむ、かまいたちからも、ストーカー的なファンにまつわる怖い余談が飛び出す！

このほか、アインシュタイン稲田は、若手時代ベロベロに酔っ払って劇場に戻ってきた濱家から言われた余談を披露する。