今夜のゲストは、メッセンジャー黒田、石原良純、ゆいちゃみ。3人が「話したい余談」をきっかけに、余談を思う存分広げていく。

最初の余談「THE SECONDが生んだ史上最速の天狗」では、メッセンジャー黒田が『THE SECOND』で優勝を果たしたギャロップに怒り心頭。デビューした頃から、ギャロップをかわいがってきたという黒田。これでやっと光が当たったと思い、ギャロップ林に「おめでとう、また共演したらよろしくな」と祝福メッセージを送ったところ、「ぜひよろしくお願いします」との返信が。しかしギャロップ毛利にもお祝いメッセージを送り、そこに「俺のYouTube出てよ」と書き添えたところ、まさかの返信が！黒田は「これ史上最速の天狗やろ！」と怒りを爆発させるが、果たして毛利からの返信内容とは！？さらに黒田の怒りは優勝後に再婚した林にも向けられ……。
そんな余談の中、ゆいちゃみが石原良純の叔父、石原裕次郎を知らないことが発覚！黒田らを驚愕させる……。

「気象庁より当たる！話題の天気アプリ『ウェザーニュース』を余談調査！」では、ウェザーニュースの天気予報がなぜこんなに当たるのかを調査。ウェザーニュース社に潜入すると、予報精度の高さの秘密が全国各地にいるウェザーリポーターにあることが判明。さらにウェザーニュースの生配信は、ほぼアドリブで、そこで起きたハプニングをまとめた切り抜きチャンネルが大バズリしているという。
そんなVTRを見たメッセンジャー黒田は「何か楽しそうやな、あの中に入ってみたいわ」と感想を。一方、気象予報士でもある石原は、安藤優子によって夕方のニュース番組を降ろされたという噂の真相についても言及する……。

「“街には余談が溢れている”これ余談のタネなんですけど…」では、VTRの中で流れる余談のタネから気になるところを見つけ、一同が余談を披露する。メッセンジャー黒田は、若手時代の濱家が高い家賃の家に住むかどうかで悩んでいた時、“あるアドバイス”をしたエピソードを。黒田は「今の濱家があるのは俺のお陰」と話すが、山内はその余談を覆す裏話を話し、濱家を慌てさせる……。

続いて黒田は、売れ始めた濱家がアメリカ村で居酒屋を出し、潰したことを暴露。山内はその居酒屋が最後にチケット制を取り入れていたことを明かす。