今夜は、芸歴49年、芸能界を知り尽くした男・関根勤と、その関根がファンというコロコロチキチキペッパーズが登場！Z世代が知らない関根の余談や、独特すぎる関根のものまねを楽しんでいく。

最初のトピックでは「Z世代が知らない関根勤の余談プロフィール」をテーマ別に発表。まず「笑っていいとも！」にまつわる余談を繰り広げる。MCのタモリに次ぎ、歴代最長、29年間同番組に出演していた関根。長く共演する中で、タモリを1回だけ怒らせてしまったことがあったという。タモリの怒りを買った関根の一言とは？

そして関根が大変だったと語るのが「特大号」のものまねコーナー。ある日、C.W.ニコルのものまねに初めて挑戦したところ、とんでもない空気になったという……。

さらに伝説となった「笑っていいとも！」最終回の舞台裏エピソードも。そんな関根に山内は「29年やってたらギャラってどうなるんですか？」という質問をぶつけるが、はたして関根の回答は？

続いては関根の芸名についての余談が。Z世代にはあまり知られていないが、関根の最初の芸名は「ラビット関根」。名付け親は、関西の超大物芸人、桂三枝師匠（現在は文枝）だった。当時関根は三枝のラジオ番組の前説を担当しており、芸名について相談したところ、つけてくれたという。ラビットは十二支のうさぎから取ったものだったが、三枝がこの名前に込めた思いとは？ コロチキ・ナダルの命名秘話も…！

さらに関根が独特すぎるものまねを次々披露。伊能忠敬、ペリー、ウォルト・ディズニー、フレミングなどの偉人ものまねに一同が大爆笑！

「アル・パチーノ、83歳で第4子誕生！ お相手は29歳の恋人」のトピックでは、ナダルは結婚前6歳下と言っていた妻が、ある日、泣いて謝ってきたエピソードを明かす……。

このほか、「余談調査！100人乗っても大丈夫！イナバの物置、何に使っているんですか！？」には、イナバ物置をDIYでカスタムし、駄菓子屋を開業したり、ミニカーのコレクション部屋にしたりしている人たちが登場。